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孙权消灭了黄祖，最害怕的是刘表，最吃惊的是曹操。孙权实力增长之快超出了曹操的预料，这些年净忙于在北面用兵，给了孙权壮大势力以可乘之机。尽管北征归来后事情一件接着一件，曹操还是不敢怠慢，把南征的大事提到议事日程。
早在这一年正月，也就是刚返回邺县城时，曹操就下令在邺县修筑一个人工湖，叫作玄武池，用来训练水军。只为了征讨襄阳的刘表，似乎还用不着太多的水军，看来此番曹操是想连江东的孙权一块办了。
6月当上丞相，7月便下令南征。北征乌桓历时近一年，但准备工作做了不止三年。此次南征的对手如果把刘表和孙权一块算上，实力将何止是乌桓人的若干倍，曹操却只准备了半年，这是一个不太好的征兆。曹操亲自率主力由邺县南下，直指襄阳的刘表。在此次南下之前，曹操让郗虑编了几个借口，先把“老愤青”孔融杀了，总算出了一口气。
看到曹军主力越来越接近自己的地盘，刘表病了。这一年刘表67岁，他来荆州已经近20年了。他曾经是一个党人，算是文人，也小有名气，但他一点都不文弱，颇有胆识和谋略，依靠老同事蒯越以及荆州的蔡氏、马氏等大族的支持，迅速在荆州站住了脚。
刘表治理政务、发展经济都有一套，是个实干家，这些年把荆州治理得不错，在一片纷乱扰攘的时局中，荆州一度成为中原人避乱的最佳地点，人才的大量涌入，又进一步推动了荆州经济和社会的发展。
与曹操相比，刘表没有打过什么像样的大仗，大部分时间是在和平的环境中度过的，舒舒服服过了20年的太平日子。
这是幸运，同时也是不幸。如今，身经百战的曹操携统一北方的雄威率大军向自己杀来的时候，刘表才明白和平是美好的，但和平得太久了也害人。刘表手下军队的人数应该超过10万，而且在水军方面优于曹军。但刘表心里明白，这是一支在和平年代成长起来的军队，岂是能征惯战的曹军的对手？虽然明白了，但是有点晚了。刘表或许想过投降，那是很没有面子的事，但要硬着头皮打一仗，他又实在抖擞不起精神来，也没有任何取胜的把握。
所以刘表病了，病得还挺重。
除了敌人大兵压境，家事也让刘表烦心。
刘表有两个儿子，长子刘琦，次子刘琮。刘表开始比较喜欢刘琦，原因是刘琦长得像自己。作为长子的刘琦深得父亲的喜爱，在嫡长子继承制的体制下，接班是迟早的事。
但是，却出现了插曲。刘表的前妻死了，后妻蔡氏出自于荆州大族蔡家。蔡氏有个弟弟叫蔡瑁，蔡瑁有个外甥叫张允，二人掌握着刘表的水军，是刘表也不敢小视的人物。刘表喜欢刘琦，蔡氏却喜欢刘琮，原因是刘琮娶了蔡氏的侄女，成了亲上加亲。蔡氏为了抬高刘琮，不断在刘表面前诋毁刘琦，次数多了，刘表居然慢慢相信，于是对刘琦逐渐疏远。
表面上看刘表有些糊涂，犯了废长立幼的大忌。袁绍之败就在眼前，他居然没有汲取教训，重蹈覆辙，实在不明智。但是刘琮背后有蔡氏集团的支持，而刘琦没有后盾，如果刘表不顾实力强大的蔡氏集团的反对执意让刘琦接班，不用想他都能猜到，在他死后荆州必然是一场内乱，所以刘表主动疏远了刘琦，并且把刘琦派到外地任职，以安抚蔡氏集团。
刘表的病情不断加重，刘琦听说后又急忙从江夏郡赶回襄阳探望。刘琦是个孝子，刘表对刘琦也十分喜爱，鉴于此，蔡瑁姐弟俩认为待他们父子二人相见，刘表很难说不会突然托后事于刘琦，于是千方百计阻止他们父子相见。蔡瑁对刘琦说：“你父亲命令你镇守江夏郡，这个担子很重啊。你现在放下众人擅自前来，你父亲见到你必然生气，影响你们父子的亲情，还会增添他的病痛，这不是孝道。”蔡氏姐弟连门都不让刘琦进，刘琦无奈，流涕而去。看到这个场景的人无不伤心。
建安十三年（208）8月，一代豪杰刘表病逝，死时67岁。
刘表死于背疽，现代医学称为背部急性化脓性蜂窝织炎，其外因是外感风热、火毒，湿热郁结所引起，内因是七情郁结，脏腑蕴热而发，刘表得这个病，完全是因为连吓带愁。刘表死时长子刘琦不在跟前，在刘表妻子蔡氏以及荆州主要将领蔡瑁、张允等人主持下，刘表的次子刘琮继位。
建安十三年（208）9月，曹军前锋抵达新野。
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